| CAS |
69-74-9 |
| Chinese Name |
盐酸阿糖胞苷 |
| English Name |
Cytarabine Hydrochloride |
| Synonyms |
Cytosine β-D-arabinofuranoside hydrochloride;Cytosine Arabinoside hydrochloride;Ara-C hydrochloride |
| Molecular Formula |
C9H13N3O5·HCl |
| Molecular Weight |
279.68 |
| Solubility |
Soluble in DMSO |
| Purity |
≥97% |
| Appearance |
White to off-white Solid |
| Storage |
Powder:2-8℃，2 years;Insolvent(Mother Liquid):-20℃，6 months;-80℃，1 year |
| EC |
EINECS 200-713-9 |
| MDL |
MFCD00012839 |
| SMILES |
O=C1N=C(N)C=CN1[C@H]2[C@H]([C@@H]([C@@H](CO)O2)O)O.Cl |
| InChIKey |
KCURWTAZOZXKSJ-JBMRGDGGSA-N |
| InChI |
InChI=1S/C9H13N3O5.ClH/c10-5-1-2-12(9(16)11-5)8-7(15)6(14)4(3-13)17-8;/h1-2,4,6-8,13-15H,3H2,(H2,10,11,16);1H/t4-,6-,7+,8-;/m1./s1 |
| PubChem CID |
6252 |
| Target Point |
DNA/RNA Synthesis |
| Passage |
Cell Cycle;DNA Damage/DNA Repair |
| Background |
Cytarabine Hydrochloride has anti-metabolic and anti-DNA synthesis activity. |
| Biological Activity |
Cytarabine (AraC)盐酸盐具有抗代谢和抗DNA合成活性。[1-4] |
| In Vitro |
Cytarabine明显诱导大鼠交感神经元凋亡10μM，其中100μM显示最高毒性，并在84小时内杀死超过80％的神经元，包括线粒体细胞色素c的释放和caspase-3的激活，以及通过p53敲低可以减弱毒性，并通过bax缺失延迟[2]。Cytarabine被磷酸化为三磷酸盐形式(Ara-CTP)，涉及脱氧胞苷激酶(dCK)，其与dCTP竞争结合到DNA中，然后通过抑制DNA和RNA聚合酶的功能阻断DNA合成。与其他急性髓性白血病(AML)细胞相比，Cytarabine对野生型CCRF-CEM细胞显示出更高的生长抑制活性，IC50为16 nM [1]。 |
| In Vivo |
Cytarabine(250 mg/kg)也会导致胎盘生长迟缓，并增加胎盘迷路细胞凋亡，在孕期Slc：Wistar大鼠的胎盘迷路区，从治疗后3小时开始增加，并在恢复到对照水平前6小时达到峰值。 48小时，p53蛋白显著增强，p53转录靶基因如p21，cyclinG1和fas和caspase-3活性[3]。Cytarabine对急性白血病非常有效，导致Cytarabine的G1/S阻滞和同步化，并以弱剂量相关的方式增加白血病布朗挪威大鼠的存活时间，表明使用更高剂量的Cytarabine无助于它对人体的抗白血病作用[4]。 |
| Animal Experiment |
怀孕大鼠在妊娠第13天(GD13)腹膜内(ip)注射250mg/kgCytarabine。在本实验条件下，围产儿胎儿先天畸形和生长迟缓检出率较高，但胎儿死亡率并未明显增加。在处理后1，3，6，9，12，24和48小时，在乙醚麻醉下通过心脏穿刺杀死6个水坝，并收集胎盘。作为对照，在GD13上腹膜内注射6只怀孕的大鼠，并在与Cytarabine处理组相同的时间点处死。 |
| Kinase Experiment |
在无水乙醇中制备Cytarabine的储备溶液，并制备Cytarabine的连续稀释液。将CCRF-CEM细胞悬浮于补充有10％FBS，0.1％庆大霉素和1％丙酮酸钠的RPMI培养基中。将细胞悬浮在它们各自的培养基中，得到10mL体积的细胞悬浮液，最终密度为3-6×10 4个细胞/ mL。将适量的Cytarabine溶液转移至细胞悬浮液中，并继续培养72小时。将细胞离心并重新悬浮于不含Cytarabine的新培养基中，并测定最终细胞计数。通过细胞计数与Cytarabine浓度的S形曲线拟合分析数据，结果表示为IC 50(抑制细胞生长的Cytarabine浓度至对照值的50％)。 |
| Data Literature Source |
[1]. Tobias，S.C. and R.F. Borch，Synthesis and biological evaluation of a cytarabine phosphoramidate prodrug. Mol Pharm，2004. 1(2): p. 112-6.
[2]. Besirli，C.G.，et al. Cytosine arabinoside rapidly activates Bax-dependent apoptosis and a delayed Bax-independent death pathway in sympathetic neurons. Cell Death Differ，2003. 10(9): p. 1045-58.
[3]. Yamauchi，H.，et al.，Involvement of p53 in 1-beta-D-arabinofuranosylcytosine-induced trophoblastic cell apoptosis and impaired proliferation in rat placenta. Biol Reprod，2004. 70(6): p. 1762-7.
[4]. Richel，D.J.，et al.，Comparison of the antileukaemic activity of 5 aza-2-deoxycytidine and arabinofuranosyl-cytosine in rats with myelocytic leukaemia. Br J Cancer，1988. 58(6): p. 730-3 |
| Unit |
Bottle |
| Specification |
100mg 10mM*1mL in DMSO 500mg |
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